【吸电子基团和供电子基团的吸 供能力排序】在有机化学中，吸电子基团（EWG, Electron-Withdrawing Group）和供电子基团（EDG, Electron-Donating Group）对分子的反应活性、稳定性以及反应路径有着重要影响。它们通过诱导效应、共轭效应或共轭体系中的电子转移作用，改变分子的电子分布。因此，了解这些基团的吸电子或供电子能力的强弱顺序，对于预测反应方向、设计合成路线具有重要意义。
以下是对常见吸电子基团和供电子基团的吸（供）能力进行排序，并结合其作用机制进行简要说明。
一、吸电子基团（EWG）的吸电子能力排序
| 基团 | 吸电子能力（从强到弱） | 说明 |
| -NO₂ | 强（最强） | 通过诱导效应和共轭效应显著吸电子 |
| -CN | 强 | 与硝基类似，但吸电子能力稍弱 |
| -COOH | 中等 | 羧酸基团通过诱导效应吸电子 |
| -CHO | 中等 | 醛基通过共轭效应吸电子 |
| -SO₃H | 中等 | 磺酸基团具有较强的吸电子能力 |
| -F | 弱 | 氟原子由于电负性高，有微弱吸电子效应 |
| -Cl | 弱 | 氯原子吸电子能力较弱 |
| -Br | 弱 | 溴原子吸电子能力更弱 |
| -I | 弱 | 碘原子吸电子能力最弱 |
注：吸电子能力通常由其诱导效应和共轭效应共同决定。例如，硝基和氰基不仅通过诱导效应吸电子，还通过π-π共轭进一步增强吸电子能力。
二、供电子基团（EDG）的供电子能力排序
| 基团 | 供电子能力（从强到弱） | 说明 |
| -NH₂ | 强（最强） | 胺基通过孤对电子参与共轭，具有较强供电子能力 |
| -NHR | 强 | 取代胺基，供电子能力略低于-NH₂ |
| -OCH₃ | 中等 | 甲氧基通过诱导效应和共轭效应供电子 |
| -OH | 中等 | 羟基通过共轭效应供电子 |
| -CH₃ | 弱 | 甲基通过诱导效应提供电子 |
| -C₂H₅ | 弱 | 乙基供电子能力略高于甲基 |
| -R | 弱 | 烷基整体为弱供电子基团 |
| -H | 极弱 | 氢原子不具供电子能力 |
注：供电子能力主要依赖于基团的孤对电子参与共轭或通过诱导效应向分子传递电子。例如，氨基是典型的强供电子基团，而烷基则属于弱供电子基团。
三、总结
吸电子基团和供电子基团的能力排序有助于理解不同取代基对有机分子性质的影响。在实际应用中，选择合适的取代基可以调控反应活性、稳定性和官能团的反应性。例如，在芳香族化合物中，硝基是一个很强的吸电子基团，会降低苯环的亲电取代反应活性；而氨基则是一个强供电子基团，会提高苯环的亲电取代反应活性。
掌握这些基团的相对强度，有助于在有机合成、药物设计和材料科学等领域做出更合理的结构选择与性能预测。
